Разобрались, куда пропадают лицензии на ключе.
Оказывается, как и в режиме терминала, так и ubuntu+wine каждый раз создает новое соединение с HASP LM и отжирает лицензию. То есть пользователь, зашедший в Windows в программу 5 раз занимает 1 лицензию, а в wine - 5 лицензий.
Будем ограничивать повторные подключения, а что делать...